پس از موفقیت غیرمنتظره فیلم اول، وینی پو و دوستانش در جنگل ممنوعه، دیگر حاضر به تحمل زندگی در سایه ی کریستوفر رابین نیستند. آنها که از اسارت و آزمایشهای وحشتناک رنج میبرند، تصمیم به فرار جسورانهای میگیرند. مقصد آنها، شهر اشدان، محل زندگی کریستوفر رابین است. جایی که امیدوارند با انتقام از او، آزادی و آرامش را برای همیشه به دست آورند. اما سفر آنها به شهر اشدان، آغازگر ماجراجویی هولناکی است. وینی پو و یارانش در این شهر غریبه و ناآشنا، با خطرات و چالشهای جدیدی روبرو میشوند که تاریکی و وحشت را به قلبشان راه میدهد. در این میان، آنها با موجودات عجیب و غریبی روبرو میشوند که برخی قصد کمک به آنها را دارند و برخی دیگر تبدیل به دشمنان سرسختشان میشوند.